Jak již bylo zmíněno, byl to známý anglický panovník v Evropě. Nebyl proslavený až tak svou panickou cestou a politikou, ale jeho milostným životem, ať již tím manželským, tak i tím mileneckým. V tomto směru měl život opravdu různorodý. Během svého života prožil několik vztahů, z toho šest manželských, kolik bylo těch mileneckých, to se můžeme všichni jen domnívat.

Kateřina Aragonská, Jindřichova první manželka se měla původně provdat za jeho bratra, ten bohužel zemřel a tak se Kateřina rozhodla jít do svazku právě s jeho bratrem, a to Jindřichem VIII. Jindřich od tohoto manželství očekával hlavně potomka v podobě syna tak, aby mu mohl předat panování. V tomto svazku se však narodila dcera, které dali jméno Marie. Málokdo však ví, že Kateřina mu porodila i syna, ten byl však na světě pouhých sedm týdnů. V průběhu jejich dlouholetého manželského svazku se Jindřich zamiloval do Anny Boleynové. Právě kvůli ní se nechal Jindřich s Kateřinou velmi složitě rozvést.
I s Annou Jindřich VIII. očekával početí syna, ale ani zde mu nebylo dopřáno a narodila se mu dcera Alžběta. Útěchu tak Jindřich hledal v náručí jiných žen, a protože se do jedné z nich zamiloval, tak přemýšlej, jak se Anny zbavit. Nakonec ji obvinil z cizoložství a velezrady a byla popravena.

V pořadí třetí manželkou, byla Jane Seymourová, velmi ji miloval, proto se toho manželství považuje za to nejšťastnější. Dočkal se vymodleného syna Eduarda, ale bohužel již dvanáct po porodu Jane zemřela.
Anna Klévská byla čtvrtou ženou, ale ani toto manželství nebylo šťastné, z tohoto svazku nebyl počnut žádný potomek a po několika měsících se manželé dohodli a rozvedli se
Kateřina Howardová byla jeho pátou ženou. Byla to dvorní dáma, do které se Jindřich zakoukal, následně si ji vzal. Ale vzhledem k jeho nestálosti žen se opět zamiloval do jiné a tak se Kateřiny potřeboval zbavit. I ji obvinil z cizoložství a velezrady a taktéž byla popravena.
Jeho poslední ženou byla Kateřina Parrová, nedá se to považovat ani tak za manželský vztah, nýbrž jako pečovatelský, vzal si ji v 52 letech. Trpěl migrénami a obezitou. Kateřina byla jediná manželka, která ho přežila.